溴乙酸乙酯

溴乙酸乙酯

溴乙酸乙酯

溴乙酸乙酯又名溴醋酸乙酯，有毒。用于制造军用毒气。 对人的眼睛、皮肤、粘膜和呼吸道均有强烈的刺激性

生态学数据
1.生态毒性暂无资料
2.生物降解性暂无资料
3.非生物降解性：空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期为14d（理论）。
在pH值为7，8时，水解半衰期分别为8d，18h（理论）

分子结构数据
1、摩尔折射率：30.08
2、摩尔体积（cm3/mol）：111.2
3、等张比容（90.2K）：268.1
4、表面张力（dyne/cm）：33.7
5、介电常数：
6、偶极距（10-24cm3）
7、极化率：11.92

性质与稳定性
1.稳定性： 稳定
2.禁配物： 碱类、酸类、强氧化剂、强还原剂
3.避免接触的条件： 受热
4.聚合危害： 不聚合
5.分解产物： 溴化氢

合成方法
1.先使溴与乙酸、乙酐在吡啶中反应制备溴乙酸，再由溴乙酸与乙醇在硫酸存在下反应生成溴乙酸乙酯。一般分两步制备。①溴乙酸的制备: 烧瓶中加入3L冰乙酸及100mL乙酸酐,再加入15g红磷或70g三溴化磷,搅拌下加热至100℃,开始从分液漏斗缓慢滴入300mL(900g,5.6mol)溴素,反应有诱发过程,不要加得太快,以免突发反应。待反应开始后(有HBr放出)保持90~100℃之间,再缓慢滴入2.0L溴素(总共2.3L,41mol),加完后继续搅拌、加热,使棕红色液体变为橘红色,此后,很少有放出。回收未反应的乙酸至蒸馏温度达140℃,约回收1L用于下次合成。②酯化: 将上述粗溴乙酸倾入于另一10L烧瓶中,加入5L工业乙醇及200mL硫酸,在沸水浴上回流12h,回收乙醇后用饱和食盐水洗三次,以无水硫酸钠干燥后分馏,收集154~158℃馏分,得2.4~2.6kg。
2.制法：
于装有分水器的反应瓶中，加入溴乙酸（2）220g（1.58mol），155mL无水乙醇（2.66mol），240mL甲苯和1mL浓硫酸，再加入沸石。加热回流，水、甲苯、乙醇在分水器中分层，甲苯流回反应瓶中，分出下层，约收集75mL。再加入乙醇20mL，继续回流反应0.5h。尽量蒸出乙醇和甲苯。将反应物倒入水中，静置分层。分出水层，再依次用5%的碳酸氢钠和水洗涤，无水硫酸钠干燥，分馏，收集164～168℃的馏分，得溴乙酸乙酯①（1）205g，收率78%。注：①溴乙酸乙酯具有强烈的催泪作用，整个操作应在通风橱中进行。